Con tan sólo 16 años, lo convocaron por primera vez para el primer equipo.[2] En la temporada 1997/98, Iker estaba en el Instituto El Cañaveral (I.E.S) en Móstoles, España, y el director de dicho instituto le llamó a su despacho. Le comunicaron que el Real Madrid, que jugaba en Noruega frente al Rosenborg un partido de Champions League, le había convocado debido a las bajas de Illgner y Contreras. Cañizares fué titular, pero Jupp Heynckes tuvo que convocar al portero del equipo juvenil para completar la convocatoria: Iker Casillas.[3]

Una competición que marcó el futuro de Iker fue el Mundial sub-20 de Nigeria, donde a pesar de ser suplente del cancerbero del Deportivo de La Coruña, Aranzubía, en cuartos de final Iker destacó gracias a su actuación en la tanda de penaltis ante el combinado de Ghana. Finalmente la selección española de Fútbol ganó el Mundial.[4]

Su debut oficial en Primera División con el primer equipo se produjo en “La Catedral”, San Mamés, en un Athletic 2 – Real Madrid 2, el 12 de septiembre de 1999. En el año 2000 recibió el Trofeo Bravo a la mejor promesa del año. Se convirtió en el portero más joven en jugar -y ganar- una final de la Liga de Campeones. La siguiente temporada (2000/01) ganó la liga española, la primera en su carrera deportiva.

En la temporada (2001/02), Iker Casillas gana con el Real Madrid su segunda Liga de Campeones tras vencer en la final al Bayer Leverkusen alemán. En la siguiente temporada ganó su segunda Liga española, al igual que la Supercopa de Europa y la Copa Intercontinental. En los últimos años de la llamada era de “Los Galácticos”, que duró hasta la temporada (2006/07), Iker Casillas no ganó ningún título importante, al igual que su equipo el Real Madrid, pero con la llegada del nuevo presidente madridista Ramón Calderón, y con un renovado vestuario, consigue su tercera y cuarta Liga española.[5]

En la temporada 2007-2008 Iker Casillas se aseguró el Trofeo Zamora en el partido contra su eterno rival, el Barça, al que ganaron 4-1 desnivelando así la igualdad de goles encajados que mantenían durante toda la temporada para alzarse con dicho trofeo, el primero de su carrera, por delante del portero blaugrana, Víctor Valdés.

En el tramo final de liga, el ex-portero del Real Madrid Paco Buyo, declaró en una página web:[6]

“Es muy difícil que un portero gane un premio individual como es el Balón de Oro, pero Iker es un jugador que se merece todo este tipo de premios”, “Es de los mejores porteros de la historia, es fundamental para su equipo y a su joven edad ya es historia viva del Real Madrid”

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